フェノールは弱酸性
フェノールは弱酸性

フェノールは弱酸性

ベンゼン環にヒドロキシ基がついたフェノールは、弱酸である。

アルコールは中性なのに、なぜフェノールは酸なのか?

それは、ベンゼン環の二重結合を形成するπ結合に理由があるという。

π結合を形成する電子雲は、電子が非局在化しており、不安定な状態である。そこに、ヒドロキシ基OHのOにある非共有電子対を取り込んで安定しようとする。Oの非共有電子対が取り込まれベンゼン還上に電子を共有したような状態が共役といい、共役二重結合は、二重結合と比べて非常に安定した状態となる。Oは電気陰性度が大きく、OHはそもそもδ-とδ+の状態だが、ベンゼン還に電子をもっていかれたOはさらに電子不足の状態になりやすく、Hから電子をうばい、H+となって電離しやすい。このためフェノールは酸性(H+を出す)になる。

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